Hη ιστορία γύρω από το Κύπελλο Αμερικής της ιστιοπλοΐας είναι συναρπαστική. Ήδη το 1851 – σε σχέση με τη Μεγάλη Παγκόσμια Έκθεση στο Λονδίνο – αποφασίστηκε η πρώτη έκδοση, καθιστώντας τον κλασικό διαγωνισμό το παλαιότερο επαναλαμβανόμενο αθλητικό γεγονός στον κόσμο. Λέγεται ότι η βασίλισσα Βικτώρια ρώτησε έναν από τους υπηκόους της που ήρθε δεύτερος – αφού το πλήρωμα της Αμερικής γιόρτασε τη νίκη στη ρεγκάτα βυθίζοντας τη σημαία τους στη θάλασσα τρεις φορές – και της είπαν: «Μεγαλειότατε, δεν υπάρχει δεύτερη θέση. ” Με τα χρόνια, αυτή η φράση έχει συνδεθεί με το Κύπελλο Αμερικής ειδικότερα και με άλλους αθλητικούς αγώνες γενικότερα.